Dinamo je tek nakon produžetka slavio u Opatiji s 4:2 uz četiri pogotka Čileanca Henriqueza, dok je Hajduk s 3:2 prošao Novigrad.
Dinamo je gostovao u Opatiji kod tamošnjeg trećeligaša, kojeg je samo jedna minuta dijelila od velike senzacije. Naime, Opatija je vodila od 25. minute pogotkom Dunkovića iz jedanaesterca, a Dinamo je do izjednačenja došao tek u 89. minuti.
U kaznenom prostoru domaćina srušen je Ognjen Vukojević, a Čileanac Angelo Henriquez je bio precizan iz kaznenog udarca.
U produžetku je junak dvoboja Henriquez postigao još dva pogotka u 98. i 102. minuti, a Opatija je smanjila u 109. minuti na 2-3 neobranjivim zgoditkom Šukera s 25 metara. Dinamov prolaz u četvrtfinale potvrdio je opet Henriquez svojim četvrtim golom u 113. minuti.
Hajduk je također uz mnogo problema stigao do 3-2 pobjede kod trećeligaša Novigrada. Hajduk je poveo preko Malokua (15), na 1-1 poravnao je Tatar (29), novu prednost Splićanima osigurao je Maglica (38), a Tatar (52) je svojim drugim golom uspio još jednom izjednačiti. Ipak, Maglica (73) je također postigao svoj drugi pogodak na utakmici kojim je oveo Hajduk u četvrtfinale.
Branitelj naslova Rijeka rutinski je kao gost u Dubrovniku svladala trećeligaša GOŠK sa 3-0. Pogotke za Riječane postigli su Bertoša (6), Lešković (25) i Samardžić (54).
Plasman u četvrtfinale izborio je četvrtoligaš Vinogradar iz Mladine koji je svladao posljednji sastav Prve HNL Slaven Belupo sa čak 3:0. Golove su postigli Domjančić (50), Lončar (54) i Vukić (75).
U utorak je Istra 1961 pobijedila trećeligaša Šibenik sa 2-0, a od 17 sati igraju Split – Osijek, Zadar – Varaždin, te Lokomotiva – Cibalia.
Rezultati osmine finala:
Opatija – Dinamo 2-4 (1-1) produžeci
Novigrad – Hajduk 2-3
GOŠK – Rijeka 0-3
Vinogradar – Slaven Belupo 3-0
Split – Osijek (17 sati)
Zadar – Varaždin (17 sati)
Lokomotiva – Cibalia (17 sati)
Utorak:
Istra 1961 - Šibenik 2-0
